Grignardreaksjon

Grignardreaksjonar er ei form for syre-basereaksjon. Ei kjemisk gruppe, R, er kopla til MgX, der X er eit halogen, slik: R:MgX, og vert kalla for Grignardsreagens. Grignardreagens er veldig sterke basar, noko som kan bli sett frå at R-gruppa har ei negativ ladning, δ-, og magnesiumhalidgruppa er lada positivt, δ+. Grignardreagenset vil av di reagere som om det hadde inneheldt eit karbanion. Reaksjonar med Grignardreagens må difor skje i heilt tørre forhald, utan sure protonar, ellers vil det destruere seg sjølv:

Grignardreagens sjølvdestruerer ved kontakt med proton.

Grignardreagens kan bli nytta til å syntetisere alkoholar frå estere, ved at det angrip det δ-positive karbonet i esteren og på ein slik måte dannar ein ny karbon-karbon-binding. Å danne ein alkohol frå ein ester skjer i to trinn. Det første trinnet er at O-R-gruppen blir slått av og det andre trinnet at π-bindingen mellom karbonet og oksygenet vert broten ved at eit nytt Grignardreagens festar seg til det δ-positive karbonet. Grignardreagenser kan av di bli brukt til å danne primære alkoholar fra epoksider og formaldehyd, sekundære alkoholar for alle høgare ordens aldehyd, og tertiære alkoholar frå keton, dette er berre nokre av bruksområda for Grignardreagenser. Ein generell reaksjonsmekanisme for ein Grignardreaksjon kan sjå slik ut (figur nummer to):

Generell reaksjonsmekanisme for en Grignardreaksjon med formaldehyd til ein alkohol.

Grignardreaksjonen vart oppdaga av den franske kjemikaren og Nobelprisvinnaren François Auguste Victor Grignard (6. mai 1871–13. desember 1935), og har fått namn etter han.

Kjelder

• Morrison, R.T.; and Boyd, R.N. Organic Chemistry, 6.utg.; Prentice Hall, Englewood Cliffs, 1992.
• Conversion of Acetaminophen into Phenacetin. Http://www.chem.csustan.edu/archive/phenacetin.htm (nedlastet 26. nov. 2014), Chemistry Department Master Experiment Archive, California State University Stanislaus, 1997.
• Fryhle, C. Snyder, S. Solomons, G. Organic Chemistry, International Student Version, 11.utg.: John Wiley \& Sons Singapore Pte. Ltd. 2014, s. 561-569.
• Khandker, M. N. I.; Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry 1987, V26B(8), P773-5 CAPLUS.
• Chaplin, Hubert O.; Journal of the Chemical Society 1938, P375-82 CAPLUS .
• Ginzburg, B. M.; Russian Journal of Applied Chemistry 2009, V82(7), P1178-1187 CAPLUS.
• van Alphen, J.; Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft [Abteilung] B: Abhandlungen 1928, V61B, P276-7 CAPLUS.