Amin

Amin er ei gruppe organiske sambindingar som inneheld eit eller fleire nitrogenatom. Nitrogenatomet er sp³-hybridisert og trivalent.

Generell struktur for sekundære amin.

Strukturen minnar om ammoniakk, men eitt eller fleire av hydrogenatoma er bytt ut med ei organisk gruppe. Dette kan vera alkyl- eller arylgrupper. Dersom ei karbonylgruppe (C=O) er bunde til nitrogenatomet, vert stoffet kalla eit amid. Amin kan vera alifatiske eller aromatiske.

Amin kan vera primære. Da er ei alkylgruppe og to hydrogenatom bunde til nitrogenatomet. I sekundære amin er nitrogenatomet bunde til to alkylgrupper og eit hydrogenatom, og tertiære amin har tre alkylgrupper bunde til nitrogenatomet.

Namngjeving

Som andre organiske sambindingar, får amin systematiske namn etter den lengste karbonkjeda i molekylet. Til dømes met- for eit karbonatom og pent- for fem. Endinga -amin vert lagt til, og plasseringa av denne kan visast ved eit tal.

Stoffet CH3-CHNH2-CH2-CH3 vert derfor heitande 2-butylamin.

Stoff med fleire amingrupper vert kalla diamin, triamin, tetraamin osb. Di- viser at det er to amingrupper, tetra at det er fire.

Eigenskapar

Primære og sekundære amin kan danna hydrogenbinding. Dette kjem av at dei har hydrogenatom bunde til det elektronegative nitrogen. Hydrogenbinding mellom amin og vassmolekyl fører til at lette amin, med opp til seks karbonatom, er vassløyselege. Hydrokarbon med tilsvarande molekylvekt er uløyselege i vatn. Hydrogenbinding til andre aminmolekyl gjer at primære og sekundære amin har høgare kokepunkt enn hydrokarbon med tilsvarande molekylvekt.

Amin er basiske. Dette kjem av at nitrogenatomet har eit ledig elektronpar. Gruppene som er bunde til nitrogenatomet verkar inn på kor basisk det vert. Tertiære amin er vanlegvis meir basiske enn sekundære, som igjen er meir basiske enn primære amin.

Det ledige elektronparet på nitrogen fører òg til at amin er nukleofile.

Metylamina og etylamin er gassar. Elles er dei fleste vanlege alkylamin væsker, men amin med høg molekylvekt er faste stoff.

Aromatiske amin er giftige.

Syntese

Amin kan dannast gjennom fleire ulike reaksjonar. Eit eksempel er reaksjonen mellom ammoniakk og eit alkylhalid. Eit alkylhalid er eit hydrokarbon der eit av hydrogenatoma er bytt ut med eit halogenatom.

Det er òg mogleg å framstilla amin gjennom reaksjonar med andre nitrogenhaldige molekyl som til dømes azid, nitril og amid.

Reaksjonar

Amin kan inngå i substitueringsreaksjonar. Ein slik reaksjon mellom eit amin og eit alkylhalid er vist i figuren. R er ulike alkylgrupper, X^- er eit halidion (t.d. Cl^-).

Sidan amin er basiske, nøytraliserer dei karboksylsyrer.

Biologisk rolle

Mange ulike amin, både enkle og komplekse, finst i naturen. Mange har fysiologisk effekt. Særleg viktige er amina som del i aminosyrer - grunnsteinane mellom anna i protein.

Bruk

Primære aromatiske amin vert brukt som utgangsstoff i produksjon av nokre fargestoff.

Sjå òg

• amid

Kjelder

• A. William Johnson: Invitation to Organic Chemistry, 1999

Bakgrunnsstoff

Commons har multimedium som gjeld: Amin