Det er den estiske allmennkringkastaren ERR som sender Eurovision Song Contest i Estland, og som vel Estland sitt bidrag til Eurovision Song Contest. I 1993 var Estland eitt av sju nye medlemsland i Den europeiske kringkastingsunionen som ønskte å deltake i tevlinga. For å halde talet på antall deltakande land nede, kravde EBU at dei sju landa måtte gjennom ei eigen førehandskvalifisering, kalla Kvalifikacija za Millstreet (Kvalifisering til Millstreet). Dei tre beste landa i kvalifiseringa, ville få ein plass i Eurovision Song Contest. Det estiske bidraget havna på ein femteplass og fekk dimed ikkje deltake i den internasjonale finalen.
Året etter debuterte Estland i Eurovision Song Contest, som vart arrangert i Dublin. Bidraget «Nagu merelaine» enda nest sist med berre 2 poeng, og dimed var Estland ikkje kvalifisert til Eurovision Song Contest 1995.
Då Eurovision Song Contest 1996 vart arrangert i Oslo, var Estland tilbake. Dette var starten på det som vart ein sterk periode for det baltiske landet. Estland kom på femteplass i Oslo og ein åttandeplass i Dublin året etter. I 1999 vart Estland nummer seks, og i 2000 var Estland ein av førehandsfavorittane med songen «Once in a Lifetime» av Ines.
Den fyrste sigeren til Estland kom allereie året etter, med songen «Everybody», framført av Tanel Padar og Dave Benton saman med gruppa 2XL. Dette var fyrste gongen eit austeuropeisk land vann tevlinga, og arrangement vart ein stor kostnad for den dåverande kringkastaren ETV. Fyrst i juni fekk kringkastaren finansieringa den trong for å kunne arrangere Eurovision Song Contest 2002.[2] Den lille TV-kanalen henta inn ekspertise utenfrå for å avvikle showet, blant anna stod norske Marius Bratten for TV-regien.[3]
På heimebane fekk landet sin nest beste plassering til nå, då «Runaway» av Sahlene havna på tredjeplass.
Etter 2002 gjekk Estland inn i ein resultatmessig svak periode. I 2003 vart Estland nr. 21 av 26, og i perioden 2004 til 2008 klarte ikkje Estland å kvalifisere seg til finalen ein einaste gong.
Fyrst i 2009 klarte Estland å kvalifisere seg til finalen, då bidraget «Rändajad» av Urban Symphony havna på tredjeplass i semifinalen og ein sjetteplass i finalen. Ein ny sjetteplass kom tre år seinare med Ott Lepland og songen hans «Kuula». Nok ein topp ti-plassering kom i 2015, då Elina Born og Stig Rästa vart nummer sju med songen «Goodbye to Yesterday». Året etter kom Estland sitt svakeste resultat i Eurovision Song Contest, då det estiske bidraget havna på sisteplass i sin semifinale. Heller ikkje i 2017 klarte Estland å kvalifisere seg til finalen, sjølv om det estiske bidraget var ein av førehandsfavorittane. I 2018 snudde resultata igjen, då Elina Netsjajeva havna på ein åttandeplass i finalen med songen «La forza». Også i 2019 kvalifiserte Estland seg til finalen, med svenske Victor Crone.